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新型3-甲基吲哚衍生物的合成

最近更新時(shí)間：2013-2-25

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新型3-甲基吲哚衍生物的合成
吲哚衍生物是一種重要的精細(xì)化工原料，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、食品飼料添加劑、染料等領(lǐng)
域，關(guān)于其應(yīng)用研究一直持久不衰，新的應(yīng)用領(lǐng)域仍在不斷被開(kāi)發(fā)出來(lái)。醫(yī)藥工業(yè)，吲哚以其*
的化學(xué)結(jié)構(gòu)，使得其衍生出的醫(yī)藥和農(nóng)藥具有*的生理活性，許多生理活性很強(qiáng)的天然物質(zhì)為吲
哚的衍生物［1-3］; 農(nóng)藥方面作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、殺菌劑等［4，5］; 在染料工業(yè)，吲哚
衍生的許多下游產(chǎn)品可以作為染料的合成原料，可偶氮染料、酞菁染料、陽(yáng)離子染料和吲哚甲
烷染料以及多種新型功能性染料［6，7］，我國(guó)由于受到原料吲哚供應(yīng)的限制，研究開(kāi)發(fā)較少
，因此加強(qiáng)吲哚下游產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)、及應(yīng)用研究，一直是研究工作者關(guān)注的熱點(diǎn)。
在吲哚衍生物的合成研究中，本文zui初設(shè)計(jì)了合成路線如下所示，即以 3-甲基吲哚（ 1） 為反
應(yīng)原料，先在 NaH 催化下，發(fā)生 N-烷基化反應(yīng)，在吲哚的 1 位引入一系列基團(tuán)，再通過(guò)
Vilsmeier-Haack 反應(yīng)在吲哚的 2 位引入甲?；?乙?；?，制備幾種 N-取代基-2-甲?；?乙
?；?-3-甲基吲哚衍生物 3（ 3a 和 3b） ，但在 2 位引入乙?；鶗r(shí)，沒(méi)有目標(biāo)化合物生成，對(duì)此
本文選擇 ZnCl2作催化劑，3-甲基吲哚（ 1） 與乙酰氯發(fā)生 Friedal-Crafts反應(yīng)可選擇性生成 2-
乙?；?3-甲基吲哚（ 4） ，此反應(yīng)條件溫和，不需要保護(hù)和脫保護(hù)反應(yīng)，化合物4 再與烷基化試劑
反應(yīng)，合成一系列 N-取代基-2-乙?；?3-甲基吲哚衍生物 3（ 3c ～3f） 。
合成新的吲哚衍生物及探索簡(jiǎn)單的收率高的吲哚衍生物的合成方法是我們合成和開(kāi)發(fā)俘精酸酐光致
變色化合物研究項(xiàng)目的重要部分，同時(shí)合成吲哚衍生物也為吲哚家族增加了新的成員。前面我們已
經(jīng)報(bào)道了 2-甲基吲哚衍生物的合成方法［13］，本文利用同樣的方法在 3-甲基吲哚的 2 位引入
甲?；章士蛇_(dá) 52. 2%，而在 2 位引入乙?；鶗r(shí)，得不到目標(biāo)化合物; 如果通過(guò) Vilsmeier-
Haack 先在 2 位引入乙?；?，主產(chǎn)物為 N-乙?；?3-甲基吲哚［14］。因此，我們采用 Friedal
-Crafts 反應(yīng)，在 2-位引入乙?；?。首先，在 ZnCl2催化下，3-甲基吲哚和乙酰氯發(fā)生 Friedal
-Crafts 反應(yīng)，主產(chǎn)物是 2-乙酰基化合物，此反應(yīng)條件溫和，易于控制，常溫即可反應(yīng)，控制 3-
甲基吲哚、乙酰氯、無(wú)水氯化鋅的物質(zhì)的量比為 1. 0∶ 1. 1∶ 3. 0 時(shí)，產(chǎn)率zui高，可達(dá) 75%;
如果乙酰氯過(guò)量，將在 5 位引入另外一個(gè)乙?；?，產(chǎn)生二乙酰基吲哚衍生物，ZnCl2太少，原料
3-甲基吲哚轉(zhuǎn)化不*。此外，本文以 3-甲基吲哚為底物，先在 2-位引入乙?；龠M(jìn)行 N-位
烷基化，不需要 N 位的保護(hù)和脫保護(hù)反應(yīng)，簡(jiǎn)化合成步驟，提高了產(chǎn)率，是種較為簡(jiǎn)便的合成方
法。在親電試劑與 3-甲基吲哚發(fā)生烷基化反應(yīng)時(shí)，溶劑的極性對(duì)反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率影響較大，當(dāng)選用
THF 溶劑時(shí)，本文中選用的其他親電試劑與原料 3-甲基吲哚反應(yīng)，即使在回流溫度
，反應(yīng)基本上不發(fā)生，而極性非質(zhì)子溶劑 DMF 能使底物的轉(zhuǎn)化率顯著提高，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。
希望本文的研究方法及新型吲哚衍生物能為吲哚衍生物化學(xué)及應(yīng)用提供一定的借鑒作用。
新型3-甲基吲哚衍生物的合成

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