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利用微反應(yīng)器快速合成酰胺的操作

閱讀：1218        發(fā)布時(shí)間：2019-4-19

酰胺廣泛存在于藥物、以及具有生物活性成分的天然產(chǎn)品中。酰胺的合成也是有機(jī)合成中重要的反應(yīng)之一。常用的酰胺合成方法是需要活化羧基衍生物，如酰氯、酸酐和酯類(lèi)?；蛘撸人嶂苯优c胺反應(yīng)，由化學(xué)計(jì)量的偶聯(lián)劑（例如碳化二亞胺或 1-苯并三唑衍生物）輔助。然而，這些經(jīng)典方法原子效率低，導(dǎo)致環(huán)境污染。因此，藥物圓桌會(huì)議確定“采用高原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)物形成酰胺”是有機(jī)化學(xué)中具挑戰(zhàn)性的任務(wù)之一。杭州師范大學(xué)的張文文課題小組使用微滴定作為微通道反應(yīng)器，以和羥胺作為底物合成酮肟，酮肟經(jīng)過(guò)貝克曼重排得到產(chǎn)物酰胺。


步合成酮肟：
 

作者分別嘗試了溫度、羥胺濃度和氫氧化鈉濃度對(duì)收率的影響，相對(duì)于釜式 1 小時(shí)的反應(yīng)時(shí)間，使用微反應(yīng)器僅需幾秒鐘即可達(dá)到與釜式相似的收率。


第二步酮肟催化合成酰胺：

 



 
作者分別嘗試了停留時(shí)間和溫度對(duì)收率的影響：



根據(jù)篩選好的條件，作者分別對(duì)比了不同催化劑在微滴定和釜式的收率，可以看出微滴定中的收率遠(yuǎn)高于釜式，側(cè)面也反映出了微滴定的反應(yīng)速度更快：
 


后，作者分別測(cè)試了不同底物在微滴定和釜式中的合成收率，微滴定收率同樣遠(yuǎn)高于釜式：

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