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DiR標(biāo)記氨基 | 渝偲 | DiR-NH2 | DiR-氨基 | 功能化花青素染料DiR-NH?

來源:重慶渝偲醫(yī)藥科技有限公司   2025年08月04日 11:07  

  DiR-NH2(二乙基氨基羰花青染料-氨基)是一種氨基功能化的近紅外花青素?zé)晒馊玖希哂械湫偷木奂兹叉溄Y(jié)構(gòu)和末端活性氨基修飾。作為DiR染料的衍生物,它不僅保留了母體化合物優(yōu)異的近紅外熒光性能,還因氨基的引入而顯著增強(qiáng)了分子可修飾性,使其成為生物標(biāo)記、分子成像和功能材料開發(fā)等領(lǐng)域的重要工具分子。

分子結(jié)構(gòu)與基本特性

DiR-NH2屬于花青素類近紅外熒光染料,其母體結(jié)構(gòu)DiR由兩個(gè)吲哚環(huán)通過聚甲炔鏈(-CH=CH-n連接,并修飾有二乙基氨基團(tuán)以增強(qiáng)溶解性和熒光效率。與DiR相比,DiR-NH2在分子末端引入了氨基(-NH2)官能團(tuán),使其具備以下特性:

近紅外熒光特性:激發(fā)和發(fā)射波長位于近紅外區(qū)域(通常>700 nm),可有效減少生物樣本的自發(fā)熒光干擾,提高信噪比。

氨基反應(yīng)活性:氨基可與羧基、醛基、活性酯等基團(tuán)發(fā)生縮合反應(yīng),便于與蛋白質(zhì)、核酸、聚合物等分子共價(jià)偶聯(lián)。

脂溶性與兩親性:DiR-NH2具有一定的脂溶性,可嵌入細(xì)胞膜結(jié)構(gòu);通過化學(xué)修飾(如磺酸化)可調(diào)節(jié)其水溶性,以適應(yīng)不同實(shí)驗(yàn)需求。

光物理與化學(xué)活性

DiR-NH2的光物理性質(zhì)使其在熒光標(biāo)記和成像中表現(xiàn)突出:

高摩爾消光系數(shù)和量子產(chǎn)率:在近紅外區(qū)具有較強(qiáng)吸收和發(fā)射能力,適合低濃度檢測。

光穩(wěn)定性:相較于可見光區(qū)染料,近紅外熒光受光漂白影響較小,適合長時(shí)間動(dòng)態(tài)觀測。

環(huán)境敏感性:其熒光強(qiáng)度可能受溶劑極性、pH值或局部微環(huán)境影響,可用于微環(huán)境探測。

此外,氨基的引入賦予DiR-NH2化學(xué)修飾靈活性,使其能夠通過酰胺化、希夫堿反應(yīng)等方式與生物分子或納米材料結(jié)合,構(gòu)建多功能探針。

應(yīng)用研究

1)生物標(biāo)記與成像

DiR-NH2可用于細(xì)胞膜標(biāo)記、分子追蹤及三維成像。其近紅外發(fā)射特性減少組織散射,適用于深層樣本觀測。氨基修飾使其能與靶向分子(如抗體、多肽)結(jié)合,實(shí)現(xiàn)特異性標(biāo)記。

2)功能材料開發(fā)

在材料科學(xué)中,DiR-NH2可作為熒光基團(tuán)嵌入高分子、脂質(zhì)體或納米顆粒,用于制備光學(xué)傳感器或功能性涂層。

3)分子相互作用研究

DiR-NH2的熒光特性可用于研究分子間相互作用,如蛋白質(zhì)-配體結(jié)合、膜動(dòng)力學(xué)等。其氨基還可作為反應(yīng)位點(diǎn),參與仿生體系的構(gòu)建。

總結(jié)與展望

DiR-NH2作為一種功能化近紅外熒光染料,兼具優(yōu)異的光學(xué)性能和可修飾性,在多個(gè)科研領(lǐng)域展現(xiàn)出廣闊潛力。未來研究可進(jìn)一步探索其與新型材料的結(jié)合方式,優(yōu)化其穩(wěn)定性和生物相容性,以拓展其在成像和智能材料中的應(yīng)用。

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