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N3-PEG-MAL的反應(yīng)機(jī)制與偶聯(lián)策略

時(shí)間:2025/7/28閱讀:53
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產(chǎn)品介紹:

N3-PEG-MAL:功能多樣的雙活性PEG交聯(lián)試劑

一、產(chǎn)品簡介

N3-PEG-MAL 是一種帶有兩個(gè)不同活性基團(tuán)的聚乙二醇衍生物:一端為疊氮基團(tuán)(N3),另一端為馬來酰亞胺基團(tuán)(Mal),中間連接柔性的PEG鏈。該分子設(shè)計(jì)用于實(shí)現(xiàn)分子的雙功能連接,一端通過馬來酰亞胺與胺基高效偶聯(lián),另一端通過疊氮基團(tuán)參與點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng),廣泛應(yīng)用于生物分子修飾、納米材料功能化、靶向遞送體系構(gòu)建等領(lǐng)域。

二、結(jié)構(gòu)與活性特點(diǎn)

  • 疊氮基團(tuán)(N3):具有高度特異性的點(diǎn)擊反應(yīng)位點(diǎn),能與具有應(yīng)變?nèi)不ㄈ鏒BCO)或其他炔基的分子在無催化條件下進(jìn)行快速的SPAAC點(diǎn)擊反應(yīng),形成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。此反應(yīng)條件溫和,適用于復(fù)雜生物體系,避免金屬催化劑的潛在毒性。

  • 馬來酰亞胺基團(tuán)(Mal):可選擇性地與分子中的巰基(–SH)形成穩(wěn)定的硫醚鍵。馬來酰亞胺與巰基的反應(yīng)具有高效率、專一性強(qiáng)的特點(diǎn),通常在pH 6.5~7.5的緩沖液中快速完成,適用于蛋白質(zhì)、肽鏈及小分子含巰基的修飾。

  • 聚乙二醇鏈(PEG):作為柔性連接橋,PEG鏈段提高整體水溶性,降低分子間非特異性相互作用,增加修飾物的穩(wěn)定性與生物相容性。同時(shí)PEG結(jié)構(gòu)減小了分子間的空間阻礙,促進(jìn)兩端官能團(tuán)的有效接近和反應(yīng)。

三、反應(yīng)機(jī)制與偶聯(lián)策略

N3-PEG-MAL 的功能特點(diǎn)使其適合多步驟偶聯(lián):

  1. 巰基偶聯(lián)
    MAL 端優(yōu)先與含有游離巰基的分子發(fā)生Michael加成反應(yīng)。該反應(yīng)在溫和條件下迅速完成,形成共價(jià)穩(wěn)定的硫醚鍵,常用于半胱氨酸殘基修飾或其他含巰基分子功能化。

  2. 點(diǎn)擊連接
    修飾后的分子末端保留疊氮基團(tuán),后續(xù)可與具有炔基的分子(如DBCO修飾物)進(jìn)行 SPAAC 點(diǎn)擊反應(yīng),無需金屬催化即可實(shí)現(xiàn)高效共價(jià)結(jié)合,擴(kuò)展分子的功能多樣性。

這種雙端活性設(shè)計(jì)能夠靈活搭建多組分分子體系,便于構(gòu)建靶向探針、多功能載體、復(fù)合納米材料等。

四、主要應(yīng)用場景

  1. 蛋白質(zhì)及肽修飾
    蛋白質(zhì)含半胱氨酸殘基時(shí),可利用 MAL 端實(shí)現(xiàn)特異巰基偶聯(lián),引入疊氮基團(tuán)作為后續(xù)點(diǎn)擊反應(yīng)的活性點(diǎn),實(shí)現(xiàn)多功能化修飾。此方法廣泛用于抗體偶聯(lián)、酶標(biāo)記及藥物載體設(shè)計(jì)。

  2. 納米顆粒功能化
    對含巰基表面的納米顆粒材料(如金納米粒、量子點(diǎn))進(jìn)行 MAL 端偶聯(lián),隨后利用疊氮端與炔基化分子點(diǎn)擊,構(gòu)建復(fù)合材料,實(shí)現(xiàn)靶向和信號放大。

  3. 多重修飾與交聯(lián)
    利用兩端不同的官能團(tuán),可實(shí)現(xiàn)生物大分子的多步化學(xué)改造。例如先通過 MAL 與蛋白質(zhì)連接,再用疊氮端點(diǎn)擊標(biāo)記熒光染料或藥物分子,實(shí)現(xiàn)一體化多功能體系。

  4. 生物傳感器與芯片構(gòu)建
    在芯片表面通過巰基反應(yīng)引入疊氮基團(tuán),進(jìn)而通過點(diǎn)擊化學(xué)裝載不同功能分子,靈活調(diào)控傳感層的結(jié)構(gòu)和性能,應(yīng)用于高靈敏度檢測。

五、實(shí)驗(yàn)操作建議

  • 溶解與配制
    建議將N3-PEG-MAL溶解于無水DMSO或PBS緩沖液中,制備成儲備液,使用時(shí)按比例稀釋。避免長時(shí)間置于含水較多且pH過高的溶液中,以防NHS酯水解或馬來酰亞胺基團(tuán)失活。

  • 巰基偶聯(lián)條件
    在pH 6.5~7.5緩沖液中進(jìn)行,反應(yīng)時(shí)間一般為30分鐘至2小時(shí),室溫即可。對含半胱氨酸蛋白質(zhì)修飾時(shí),建議控制分子比例,防止過度交聯(lián)。

  • 點(diǎn)擊反應(yīng)條件
    疊氮端與炔基化分子混合,反應(yīng)無需催化,常溫下30分鐘至數(shù)小時(shí)即可完成。建議避免高濃度胺類物質(zhì)干擾。

六、儲存條件

N3-PEG-MAL應(yīng)儲存在低溫(–20°C)干燥避光處,避免長時(shí)間暴露于水分及空氣。開瓶后建議分裝保存,減少凍融次數(shù)以保持活性。

七、總結(jié)

N3-PEG-MAL作為一種帶有疊氮和馬來酰亞胺兩端功能的聚乙二醇衍生物,兼具巰基偶聯(lián)與點(diǎn)擊反應(yīng)的特點(diǎn),適合多種生物分子及材料的高效修飾與組裝。其靈活的雙端活性設(shè)計(jì)極大拓展了生物材料構(gòu)建的多樣性和便利性,適合科研領(lǐng)域中的功能化分子開發(fā)、納米材料修飾及生物傳感技術(shù)應(yīng)用。

產(chǎn)品名稱:N3-PEG-MAL

產(chǎn)地信息:陜西 · 西安

包裝規(guī)格:產(chǎn)品提供瓶裝形式,常規(guī)包裝規(guī)格包括100 mg、250 mg 和 500 mg,亦可根據(jù)需求定制。

產(chǎn)品形態(tài):可根據(jù)實(shí)驗(yàn)需要提供為固體、粉末或溶液狀態(tài),便于不同應(yīng)用場景。

儲存建議:為保持產(chǎn)品的活性與穩(wěn)定性,建議低溫冷藏保存。

N3-PEG-MAL

廠家信息

西安暉瑞生物科技有限公司是一家集研發(fā)、生產(chǎn)和銷售為一體的科研試劑企業(yè),專注于功能分子與高分子材料的開發(fā)與定制服務(wù)。公司擁有成熟的合成技術(shù)體系和豐富的實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn),產(chǎn)品類型覆蓋多個(gè)研究方向,廣泛服務(wù)于高校、科研院所及企業(yè)實(shí)驗(yàn)室。

主營產(chǎn)品包括:合成磷脂、PEG衍生物、嵌段共聚物、順磁/超順磁納米顆粒,金納米材料(納米金、金納米棒)、近紅外染料及其標(biāo)記物、熒光標(biāo)記的葡聚糖、BSA、鏈霉親和素、多種蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG化合物等

此外,公司還提供點(diǎn)擊化學(xué)試劑、樹枝狀聚合物、環(huán)糊精、大環(huán)配體、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸修飾物、石墨烯及其氧化物、碳納米材料(包括碳納米管、富勒烯)等前沿材料,并支持客戶根據(jù)具體實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)與功能的定制開發(fā)。

暉瑞生物以技術(shù)驅(qū)動和服務(wù)導(dǎo)向?yàn)楹诵睦砟?,致力于為科研人員提供穩(wěn)定可靠的材料解決方案,助力科學(xué)研究高效推進(jìn)。

本資料由編輯kx整理,僅供科研用途參考。

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